> あとはログを取ってみればサーバの動きや最終的なエラーの内容もわかる
> と思います。

遅くなりました。ログを取ってみました。下記の通り（一部伏せ字）ですが何が問題なのか分かりません。
ニフティからヤフー宛のメール送信はアウトルックから問題なく行えています。
 
22:30:53 SMTP    : Connecting to ybbsmtp.mail.yahoo.co.jp:25    (11/27/05)
22:30:53 SMTP  < : 220 ybbsmtp17.mail.tnz.yahoo.co.jp ESMTP
22:30:53 SMTP  > : EHLO [19*.16*.12*.11*]
22:30:53 SMTP  < : 250-ybbsmtp17.mail.tnz.yahoo.co.jp
22:30:53 SMTP  < : 250-AUTH LOGIN PLAIN
22:30:53 SMTP  < : 250-PIPELINING
22:30:53 SMTP  < : 250 8BITMIME
22:30:53 SMTP  > : RSET
22:30:54 SMTP  < : 250 flushed
22:30:54 SMTP  > : MAIL FROM: <***@ybb.ne.jp>
22:30:54 SMTP  < : 521 ybbsmtp.mail.yahoo.co.jp closing transmission channel.  You must be pop-authenticated before you can use this smtp server, and you must use your yahoo mail address for the Sender/From field.
22:30:54 SMTP  > : QUIT
22:30:54 SMTP    : Recv failed
22:30:54         : Closing socket

このログは便利ですね。一括処理本体の動作をこのようにログに記録するこ
とは出来ないのでしょうか。

> # と言う事で、現状にて安心して使えるのは、kthree 様が想定している
> # という事はテストもされているだろうから、現実的には
> # 数MBから十数MBを限度に使うのが安全なのかな？ それにスピード的にも
> # 現実的かも知れない？

ありがとうございます。これをリファレンスに載せてほしいですね。

Ogo様、ヤフーメールのフォローありがとうございました。
 

hidetake様

> Yahoo!メールは、POP before SMTP もしくは SMTP-AUTH に対応しているらしいけど
> 「桐」は SMTP-AUTH に対応していないので、POP before SMTP で、事前に POP認証
> して、同じ IPアドレスで一定時間以内で無いと、送信を許可されたいという事です
> ね！

恥ずかしながら、このような知識は全くありませんでした。
送信出来たときがあったのは、偶然受信を行った後に送信していたのですね。納得です。

これで添付ファイルの送受信は、何とか出来そうです。いろいろと勉強になりました。
ありがとうございました。

> POP before SMTP

桐の場合はリファレンスに書いてありますが、
> メールを送信するために、POP3サーバーにログインします。 
の箇所のように「件数上限 = 0」の指定で受信を行えば、
メールの受信は行われないので、認証だけ行えるという事
ですね！

> の箇所のように「件数上限 = 0」の指定で受信を行えば、
> メールの受信は行われないので、認証だけ行えるという事
> ですね！

これもやりたいことでした。何から何まで、本当にありがとうございました。